Durante finales de los años 80 y principios de los 90, logró posicionarse como una de las jóvenes promesas de Hollywood, participando en producciones que lo colocaron en el radar del público y la crítica. Su presencia en películas dirigidas al público juvenil consolidó su imagen como una estrella en ascenso. Sin embargo, ese crecimiento profesional contrastaba con una vida personal cada vez más desordenada.
Las dificultades relacionadas con la adicción comenzaron a intensificarse, afectando tanto sus relaciones como su estabilidad laboral. Su vínculo con la actriz Sarah Jessica Parker fue uno de los más conocidos de esa etapa, aunque finalmente no logró sostenerse en medio de un contexto complejo. Ella misma expresó en su momento: «La gente de su entorno solía menospreciarme, pero yo le había dado estabilidad y había intentado crear un ritmo constante que le permitiera llegar a tiempo».
A mediados de los años 90, la situación alcanzó uno de sus puntos más críticos. Los problemas legales, las detenciones y los ingresos a centros de rehabilitación se volvieron recurrentes. En 1996, protagonizó un episodio que reflejaba el nivel de descontrol que atravesaba su vida en ese momento. Con el paso del tiempo, el propio actor reconocería la gravedad de esa etapa, señalando: «Nunca te contaría las peores cosas que me han pasado».
Su paso por el sistema judicial y su experiencia en prisión marcaron un antes y un después. Él mismo describió ese entorno como «[Fue el] lugar más peligroso en el que he estado en toda mi vida. No hay una clasificación específica. Da igual si eres un delincuente de nivel 1, 2, 3 o 4, [todos están allí]».
Tras recuperar la libertad a comienzos del año 2000, inició un proceso largo y complejo hacia la recuperación. No fue inmediato ni sencillo. Hubo recaídas y momentos de incertidumbre, pero con el tiempo logró estabilizar su vida. Para 2003, había alcanzado la sobriedad, un punto de inflexión que transformó por completo su historia.
A partir de entonces, comenzó una etapa de reconstrucción tanto personal como profesional. Formó una familia, fortaleció vínculos y retomó su carrera con una nueva perspectiva. Con esfuerzo y constancia, recuperó la confianza de la industria y del público.